Albert Constantin Keibel (17.10.1854-1910) trat 1874 in das Geschäft seines Vaters Julius (Ivan) Eduard Keibel (01.01.1825-11.07.1882) ein und übernahm es nach dessen Tod 1882. Von 1882 bis 1905 hatte er als offizieller Ordensjuwelier einen Exklusiv-Vertrag mit dem Ordenskapitel und scheint in diesem Zeitraum ausschließlich Ordensinsignien hergestellt zu haben. Da der Vertrag 1905 nicht erneuert wurde, lieferte er nur bis 1905 an das Ordenskapitel. 1910 starb er wohl durch eigene Hand. Die Arbeiten seiner Firma sind an der Meistermarke AK zu erkennen.
Der einklassige Orden wurde am 14. Februar 1735 von Carl Friedrich Herzog von Schleswig-Holstein-Gottorp (1700-1739, reg. seit 1702) zum Gedenken an seine verstorbene Gemahlin Anna [A??a] Petrowna (1708-1728), der ältesten Tochter Kaiser Peters I. gestiftet. Er wurde der heiligen Anna gewidmet, die in einigen apokryphen Evangelien als Mutter der Gottesmutter Maria genannt ist. Da sich bis heute kein einziges Exemplar dieser frühen Ausführung des Ordens erhalten hat, kann nicht mit Sicherheit gesagt werden, wie er wirklich ausgesehen hat.
Auf dem Erbweg gelangte er über Carl Friedrichs Sohn, Herzog Carl Peter Friedrich von Holstein-Gottorp, dem späteren Kaiser Peter III. [????] Fjodorowitsch (1728-1762, Kaiser 1762), Gemahl der ihm nachfolgenden Kaiserin Katharina II., nach Rußland, wo er auch nach dem Verzicht Katharinas II. (für ihren Sohn, den späteren Kaiser Paul) auf das Herzogtum Holstein-Gottorp im Jahr 1773, als weiterhin nicht russischer Orden verblieb, der von seinem Großmeister Paul mit Genehmigung Katharinas verliehen wurde. Mit der Approbation der Statuten der vier russischen Orden durch Kaiser Paul I. Petrowitsch (1754-1801, reg. seit 1796) am 5. April 1797, wurde er unter die russischen Orden aufgenommen und auf drei Klassen erweitert. Nach den Statuten gehörte zum Orden nach dem Vorbild anderer europäischer Ritterorden auch eine Ordenstracht, die aber wohl bald nicht mehr getragen wurde.
Im September 1815 wurde die bisherige 3. Klasse (Medaille) in die 4. Klasse umgewandelt. Aus ihr ging später das Ehrenzeichen des St. Annenordens bzw. die St. Annen-Medaille hervor. 1844 führte Kaiser Nikolaus I. Pawlowitsch (1796-1855, reg. seit 1825) deren Ausführung für Nichtchristen ein und ab 1864 konnte sie auch an Zivilisten verliehen werden.
1828 wurde die Gestaltung der Insignien dahingehend verändert, daß die Kreuzarme nun nicht mehr aus roten Glas-Steinen bestanden, sondern transluzid auf Avers und Revers rot emailliert wurden. Mit Ukas Kaiser Nikolaus I. vom 6. Juni 1828 erhielt die für Militärverdienst verliehene 3. Klasse eine auf dem Band angebrachte Schleife. Mit den neuen Statuten von 1829 wurde in der 1. und 2. Klasse als besonderer Gnadenerweis die Krone über dem Kreuz bzw. über dem Medaillon des Bruststerns eingeführt (so verliehen bis 1874).
Am 22. Juli 1845 erhielt der Orden neue Statuten. 1854 wurde die Verleihung von Bruststernen in Metall offiziell genehmigt. Mit kaiserlichem Ukas Kaiser Alexander II. Nikolajewitsch (1818-1881, reg. seit 1855) vom 5. August 1855 wurden gekreuzte Schwerter auf den Insignien für Verleihungen für Tapferkeit im Kampf genehmigt.
Zwar erlosch mit dem Untergang der Monarchie 1917 auch der Orden, er wurde aber während des Bürgerkrieges in der 2. und 3. Klasse von einigen Befehlshabern der sog. Weißen Armee bis in die frühen 20er Jahre an Russen und an diese unterstützenden ausländische Soldaten, darunter auch Freikorps-Kämpfer, also an ehemalige Kriegsgegner, weiter verliehen, weshalb Kreuze 3. Klasse an Ordensschnallen deutscher Weltkriegsveteranen zu finden sind. Oft erhielten diese nur ein Dokument und mußten sich dann die Auszeichnung, meist in Deutschland, selbst beschaffen. Nach dem Ende des Bürgerkriegs wurden auch keine Verleihungen mehr vorgenommen, womit der Orden aufhörte zu existieren.
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